Stéréoisomérie

Introduction

Deux molécules peuvent partager la même formule brute et le même enchaînement d'atomes — les mêmes liaisons entre les mêmes atomes — tout en restant des molécules distinctes, aux propriétés parfois radicalement différentes. Ce qui les sépare n'est plus la connectivité, mais l'arrangement dans l'espace : ce sont des stéréoisomères. Le fait est déroutant pour un élève, car il échappe à la formule semi-développée à laquelle on l'a habitué : il faut penser en trois dimensions.

Rien ne rend cette idée plus concrète que nos propres mains. Main gauche et main droite sont images l'une de l'autre dans un miroir, et pourtant on ne peut pas les superposer : un gant droit ne va pas à la main gauche. Le vivant est bâti sur cette dissymétrie. Nos récepteurs olfactifs, nos enzymes, nos protéines sont chiraux, et distinguent les deux formes d'une même molécule : la carvone « droite » sent le carvi, sa jumelle « gauche » sent la menthe verte. En pharmacologie, l'enjeu devient vital. La stéréoisomérie n'est donc pas un raffinement d'organicien : c'est une clé de lecture du monde moléculaire, que le programme aborde qualitativement dès la Terminale et formalise en classe préparatoire. C'est ce chemin, du geste de la main au polarimètre, que suit cette leçon.

I. Chiralité et image dans un miroir Terminale spé

Le point de départ est une classification. Deux molécules de même formule brute sont des isomères. Si elles diffèrent par l'enchaînement des atomes — la connectivité —, ce sont des isomères de constitution (butan-1-ol et éther diéthylique, tous deux \(\ce{C4H10O}\)). Si elles ont le même enchaînement mais diffèrent par la disposition spatiale des atomes, ce sont des stéréoisomères : l'objet de cette leçon.