Notion
Un groupe caractéristique (ou groupe fonctionnel) est un atome ou un groupe d'atomes, autre que les liaisons C–C et C–H de la chaîne carbonée, qui confère à une molécule organique des propriétés physiques et chimiques spécifiques (réactivité, polarité, solubilité, spectroscopie). Deux molécules possédant le même groupe caractéristique appartiennent à la même famille chimique (ou fonction organique) et partagent des réactivités analogues, quelle que soit la longueur de leur chaîne carbonée. On dit « la fonction alcool est caractérisée par le groupe hydroxyle \(\ce{-OH}\) », pas l'inverse : le groupe est l'entité structurale, la fonction est la catégorie qu'il définit.
| Fonction | Groupe caractéristique | Notation | Suffixe / préfixe |
|---|---|---|---|
| Alcool | hydroxyle | \(\ce{-OH}\) sur un C sp3 | -ol |
| Aldéhyde | carbonyle terminal + H | \(\ce{-CHO}\) | -al |
| Cétone | carbonyle non terminal | \(\ce{R2C=O}\) | -one |
| Acide carboxylique | carboxyle | \(\ce{-COOH}\) | acide -oïque |
| Ester | groupe ester | \(\ce{-COOR'}\) | -oate de …-yle |
| Amine | amino | \(\ce{-NH2}\), \(\ce{-NHR}\), \(\ce{-NR2}\) | -amine |
| Amide | groupe amide | \(\ce{-CONH2}\) | -amide |
| Halogénoalcane | halogéno | \(\ce{-X}\) (X = F, Cl, Br, I) | halogéno- (préfixe seul) |
| Nitrile | groupe nitrile | \(\ce{-C#N}\) | -nitrile |
| Alcène | double liaison | \(\ce{C=C}\) | -ène |
Niveau CPGE : la nomenclature IUPAC substitutive impose un ordre de priorité entre groupes lorsqu'une molécule en porte plusieurs. Ordre décroissant usuel : acide carboxylique > anhydride d'acide > ester > amide > nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > amine > alcène/alcyne > halogénoalcane (toujours cité en préfixe, jamais en suffixe). Le groupe le plus prioritaire présent fixe le suffixe et le nom de la chaîne principale ; les autres sont cités en préfixe (« hydroxy- », « oxo- », « amino- »…).